Charlie Sheen deu entrada em um pedido para reduzir a pensão que paga para seus filhos, segundo documentos obtidos pela revista People. Sheen paga pensão para quatro filhos menores de idade.
Ele teve duas filhas com Denise Richards, com quem foi casado de 2002 a 2006, e teve gêmeos com Brooke Mueller, sua companheira entre os anos de 2008 e 2011. Além disso, Sheen também tem uma filha de 33 anos, fruto de um relacionamento com uma colega do ensino médio.
O ator de 52 anos afirma que não consegue mais arcar com o valor atual da pensão porque não possui um trabalho constante e está na lista negra da indústria de entretenimento. No documento, são citadas outras dívidas do ator, que diz estar enfrentando uma intensa crise financeira.
Em 2010, Sheen era o ator mais bem pago da televisão por seu trabalho em Two and a Half Men, recebendo 1,8 milhões de dólares por episódio (cerca de 6,7 milhões de reais na conversão atual). Nos anos seguintes, Sheen passou por momentos turbulentos em sua vida pessoal e profissional, resultando em sua demissão da série e internações para tratar do abuso de drogas e álcool.
Em 2015, revelou que era HIV positivo e chegou a ser processado por algumas mulheres que afirmavam que haviam tido relações sexuais com ele, sem preservativo, sem que ele avisasse sobre o diagnóstico.